A chegada de Diego ao Flamengo foi digna de um astro. A torcida foi buscar o meia no aeroporto e fez grande festa para ele. Dentro de campo, o jogador retribuiu toda a expectativa colocada sobre ele. Como era esperado, Diego deu um ganho técnico para o Rubro-Negro muito grande. Para se ter ideia, com o meia em campo, o Flamengo perdeu apenas uma vez.

Em 14 jogos pelo Fla, o meia saiu derrotado apenas na partida contra o Internacional, no Beira-Rio, pela 31 rodada do Campeonato Brasileiro. Na ocasião, o Flamengo até abriu o placar, mas depois levou a virada para o Inter.

Em 13 jogos pelo Brasileiro, além da derrota para o Colorado, o Fla com Diego ganhou oito e empatou quatro. O meia disputou apenas uma partida na Sul-Americana e foi muito importante. Ele ajudou o Rubro-Negro na vitória por 3 a 1 contra o Figueirense, levando o time para a próxima fase da competição, em que o Fla acabou eliminado para o Palestino-CHI.

Além de todos os bons números, Diego acrescentou ao Rubro-Negro sua experiência. Em pouco tempo, ele se tornou um líder do grupo.